Материал из Википедии — свободной энциклопедии

25I-NBOH (NBOH-2CI, Cimbi-27, 2-C-I-NBOH) — производное фенэтиламина 2C-I , был открыт в 2006 году командой Университета Пердью.

25I-NBOH действует как потентный агонист 5HT2A рецептора[1][2] (с Кi=0.061), аналогично более известному соединению 25I-NBOMe, что делает его примерно в 12 раз действеннее 2C-I.

Хотя тесты in vitro показали, что это соединение действует как агонист, данные исследований на животных не подтверждают этого. Хотя N-бензильные производные 2C-I значительно увеличивали связывание с фрагментами 5HT2A рецептора по сравнению с самим 2C-I, N-бензильные производные DOI были менее активными чем сам DOI.[3]

25I-NBOH известен как один из наиболее селективных лиганд-агонистов для 5HT2A рецептора с величиной EC50 = 0,074 нМ с более чем 400-кратной селективностью к рецептору 5HT2C.[4]

25I-NBOH является неустойчивой молекулой, которая разрушается до 2C-I при газовой хроматографии (GC).[5] Сообщалось о конкретном методе надёжной идентификации 25I-NBOH с использованием Газовой хроматографии/Масс-спектрометрии, позволяя сотрудникам правоохранительных органов во всем мире корректно распознавать это соединение.[6]

Швеция[править | править код]

Риксдаг добавил 25I-NBOH к Закону о наркотических веществах («вещества, растительные материалы и грибы, которые не имеют медицинского применения») 18 августа 2015 года.[7]

Великобритания[править | править код]

Это вещество является препаратом класса A в Великобритании в результате включения N-бензилфенетиламина в Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года.[8]

Аналоги и производные 2C-I:

25I-NB*:

  1. ↑ Ettrup, A.; Hansen, M.; Santini, M. A.; Paine, J.; Gillings, N.; Palner, M.; Lehel, S.; Herth, M. M.; Madsen, J. Radiosynthesis and in vivo evaluation of a series of substituted 11C-phenethylamines as 5-HT2A agonist PET tracers (англ.) // European Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging (англ.)русск. : journal. — 2010. — Vol. 38, no. 4. — P. 681—693. — doi:10.1007/s00259-010-1686-8. — PMID 21174090.
  2. ↑ Silva, M. E.; Heim, R.; Strasser, A.; Elz, S.; Dove, S. Theoretical studies on the interaction of partial agonists with the 5-HT(2A) receptor (англ.) // Journal of Computer-aided Molecular Design : journal. — 2011. — Vol. 25, no. 1. — P. 51—66. — doi:10.1007/s10822-010-9400-2. — Bibcode: 2011JCAMD..25…51S. — PMID 21088982.
  3. ↑ Braden, M. R.; Parrish, J. C.; Naylor, J. C.; Nichols, D. E. Molecular interaction of serotonin 5-HT2A receptor residues Phe339(6.51) and Phe340(6.52) with superpotent N-benzyl phenethylamine agonists (англ.) // Molecular Pharmacology (англ.)русск. : journal. — 2006. — Vol. 70, no. 6. — P. 1956—1964. — doi:10.1124/mol.106.028720. — PMID 17000863.
  4. ↑ Hansen, M.; Phonekeo, K.; Paine, J. S.; Leth-Petersen, S.; Begtrup, M.; Bräuner-Osborne, H.; Kristensen, J. L. Synthesis and Structure-Activity Relationships of N-Benzyl Phenethylamines as 5-HT2A/2C Agonists (англ.) // ACS Chemical Neuroscience (англ.)русск. : journal. — 2014. — Vol. 5, no. 3. — P. 243—249. — doi:10.1021/cn400216u. — PMID 24397362.
  5. ↑ Arantes, Luciano Chaves; Júnior, Ettore Ferrari; De Souza, Luciano Figueiredo; Cardoso, Andriele Costa; Alcântara, Thaynara Lino Fernandes; Lião, Luciano Morais; Machado, Yuri; Lordeiro, Rogério Araújo; Neto, José Coelho; Andrade, Ana Flávia B. 25I-NBOH: A new potent serotonin 5-HT2A receptor agonist identified in blotter paper seizures in Brazil (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35, no. 2. — P. 408. — doi:10.1007/s11419-017-0357-x. — PMID 28706567.
  6. ↑ Coelho Neto, José; Andrade, Ana Flávia B; Lordeiro, Rogério Araújo; Machado, Yuri; Elie, Mathieu; Ferrari Júnior, Ettore; Arantes, Luciano Chaves. Preventing misidentification of 25I-NBOH as 2C-I on routine GC–MS analyses (англ.) // Forensic Toxicology : journal. — 2017. — Vol. 35, no. 2. — P. 415. — doi:10.1007/s11419-017-0362-0.
  7. ↑ Gemensamma författningssamlingen avseende hälso- och sjukvård, socialtjänst, läkeme del, folkhälsa m.m. (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения: 14 октября 2018. Архивировано 30 октября 2017 года.
  8. ↑ The Misuse of Drugs Act 1971 (Ketamine etc.) (Amendment) Order 2014 (англ.). www.legislation.gov.uk.